Буквально 2 недели назад тоже заморачивался этой проблемой...IE вроде настроен как надо,а на почтовый сервер не лезет,хоть тресни!Поставил ProxyCap(платная,правда,30 дней пробного срока)-пошла почта!А потом поставил The Bat (берёт настройки прокси из IE,но можно и вручную прописать)и забыл,сейчас пользуюсь этой прогой.
З.Ы. Прозрачное проксирование настроить не смог,поэтому всё через тапочек...Как то так.